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<!DOCTYPE html>

<title>1-Octen</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">1-Octen</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>1-Octen

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>1-Octylen</li>

<li>Caprylen</li>

<li>OCTENE (<a href="Internationale_Nomenklatur_f%C3%BCr_kosmetische_Inhaltsstoffe" title="Internationale Nomenklatur für kosmetische Inhaltsstoffe">INCI</a>)<a href="#cite_note-CosIng-1">[1]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C8H16

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

farblose Flüssigkeit mit benzinartigem Geruch<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a><a href="#cite_note-Römpp-3">[3]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">203-893-7

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>112,22 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

flüssig<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dichte" title="Dichte">Dichte</a>

</td>

<td>

0,71 g·cm−3 (20 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

−102 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Siedepunkt" title="Siedepunkt">Siedepunkt</a>

</td>

<td>

121 °C<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruck</a>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

<ul><li>sehr wenig löslich in Wasser (4,1 mg·l−1 bei 25 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a><a href="#cite_note-4">[4]</a></li>

<li>löslich in <a href="Aceton" title="Aceton">Aceton</a>, <a href="Ethanol" title="Ethanol">Ethanol</a>, <a href="Diethylether" title="Diethylether">Diethylether</a> und <a href="Benzol" title="Benzol">Benzol</a><a href="#cite_note-Römpp-3">[3]</a></li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Brechungsindex" title="Brechungsindex">Brechungsindex</a>

</td>

<td>

1,4087<a href="#cite_note-5">[5]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="3" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">210</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">273</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Verschlucken: Sofort Giftinformationszentrum, Arzt oder … anrufen. Kein Erbrechen herbeiführen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen. Keine offizielle P-Satz-Kombination)">301+310+331</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

4,8 mg·l−1 (<a href="Letale_Konzentration" title="Letale Konzentration">LC50</a>, <a href="Fische" title="Fische">Fisch</a>, 96 Stunden)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: <a href="Natrium-D-Linie" title="Natrium-D-Linie">Na-D-Linie</a>, 20 °C

</td></tr></tbody></table>

1-Octen ist eine <a href="Chemische_Verbindung" title="Chemische Verbindung">chemische Verbindung</a> aus der Gruppe der ungesättigten, aliphatischen <a href="Kohlenwasserstoffe" title="Kohlenwasserstoffe">Kohlenwasserstoffe</a> (genauer der <a href="Alkene" title="Alkene">Alkene</a>) und ist <a href="Isomerie" title="Isomerie">isomer</a> zu <a href="Isoocten" title="Isoocten">Isoocten</a> und kommt häufig zusammen mit diesem und anderen Isomeren vor.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>

1-Octen ist ein Produkt bei der <a href="Erd%C3%B6l" title="Erdöl">Erdöl</a><a href="Destillation" title="Destillation">destillation</a> und kommt als Bestandteil im <a href="Leichtbenzin" title="Leichtbenzin">Benzin</a> vor. Natürlich kommt 1-Octen in geringen Mengen in <a href="Wermutkraut" title="Wermutkraut">Wermutkraut</a> vor.<a href="#cite_note-6">[6]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Gewinnung_und_Darstellung">Gewinnung und Darstellung</h2></div>

Industriell kann es auf verschiedenen Wegen hergestellt werden. Das sind die Oligomerisation von <a href="Ethylen" class="mw-redirect" title="Ethylen">Ethylen</a> (wobei es dabei verschiedene Verfahren gibt), eine <a href="Telomerisation_(Dimerisierung)" title="Telomerisation (Dimerisierung)">Telomerisation</a> von <a href="Butadien" class="mw-redirect" title="Butadien">Butadien</a> und durch <a href="Fischer-Tropsch-Synthese" title="Fischer-Tropsch-Synthese">Fischer-Tropsch-Synthese</a> mit anschließender Reinigung.<a href="#cite_note-Römpp-3">[3]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Physikalische_Eigenschaften">Physikalische Eigenschaften</h3></div>

1-Octen ist eine farblose Flüssigkeit, die unter <a href="Normaldruck" class="mw-redirect" title="Normaldruck">Normaldruck</a> bei 121 °C siedet.<a href="#cite_note-Desty-7">[7]</a> Die <a href="Dampfdruck" title="Dampfdruck">Dampfdruckfunktion</a> ergibt sich nach <a href="Antoine-Gleichung" title="Antoine-Gleichung">Antoine</a> entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,05752, B = 1353,486 und C = −60,386 im Temperaturbereich von 318 bis 395 K.<a href="#cite_note-Forziati-8">[8]</a> Die <a href="Kritischer_Punkt_(Thermodynamik)" title="Kritischer Punkt (Thermodynamik)">kritischen Größen</a> betragen 294 °C für die kritische Temperatur, 26,8 bar für den kritischen Druck, 2,8 mol·l−1 für die kritische Dichte und 0,468 l·mol−1 für das kritische Volumen.<a href="#cite_note-Tsonopoulos-9">[9]</a> Mit Wasser wird ein bei 88 °C siedendes <a href="Azeotrop" title="Azeotrop">Azeotrop</a> gebildet. Die Azeotropzusammensetzung ist dabei 28,7 Ma% Wasser und 71,3 Ma% 1-Octen.<a href="#cite_note-Dean-10">[10]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Chemische_Eigenschaften">Chemische Eigenschaften</h3></div>

Die Verbindung neigt in Gegenwart von Luft zur Bildung von <a href="Peroxide" title="Peroxide">Peroxiden</a>.<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a> Mit alkalischen Stoffen, <a href="Brom" title="Brom">Brom</a>, <a href="Bromwasserstoff" title="Bromwasserstoff">Bromwasserstoff</a>, <a href="Chlor" title="Chlor">Chlor</a>, <a href="Chlorwasserstoff" title="Chlorwasserstoff">Chlorwasserstoff</a> und Oxydationsmitteln wird eine stark exotherme Reaktion beobachtet.<a href="#cite_note-Römpp-3">[3]</a> Die Gegenwart von Radikalbildnern, Alkalien oder Säuren kann eine spontane <a href="Polymerisation" title="Polymerisation">Polymerisation</a> einleiten.<a href="#cite_note-Römpp-3">[3]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Sicherheitstechnische_Kenngrößen">Sicherheitstechnische Kenngrößen</h3></div>

1-Octen bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen <a href="Flammpunkt" title="Flammpunkt">Flammpunkt</a> bei 10 °C.<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a><a href="#cite_note-Brandes-11">[11]</a> Der <a href="Explosionsgrenze" title="Explosionsgrenze">Explosionsbereich</a> liegt zwischen 0,7 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6,8 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a> Die <a href="Z%C3%BCndtemperatur" title="Zündtemperatur">Zündtemperatur</a> beträgt 240 °C.<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a><a href="#cite_note-Brandes-11">[11]</a> Der Stoff fällt somit in die <a href="Temperaturklasse" class="mw-redirect" title="Temperaturklasse">Temperaturklasse</a> T3.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Verwendung">Verwendung</h2></div>

1-Octen findet eine Verwendung als Ausgangsstoff bei organischen Synthesen, zum Beispiel als <a href="Comonomer" class="mw-redirect" title="Comonomer">Comonomer</a> bei der Herstellung von <a href="Polyethylen" title="Polyethylen">Polyethylen</a>, bei der Herstellung von linearen <a href="Aldehyd" class="mw-redirect" title="Aldehyd">Aldehyden</a> durch <a href="Hydroformylierung" title="Hydroformylierung">Hydroformylierung</a> und in Additionsreaktionen wie <a href="Epoxidierung" class="mw-redirect" title="Epoxidierung">Epoxidierungen</a>, Dihydroxylierungen, Hydrometallierungen, Carbometallierungen, Radikaladditionen und Wacker-Oxidationen. Weiterhin kann es zu Aromaten cycloisomerisiert werden. Es dient zur Herstellung von Weichmachern, oberflächenaktiven Substanzen und Schmierstoffen. In der <a href="Gaschromatographie" title="Gaschromatographie">Gaschromatographie</a> wird es als Bezugssubstanz verwendet.<a href="#cite_note-Römpp-3">[3]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Toxikologie">Toxikologie</h2></div>

Die Flüssigkeit wirkt reizend auf die Haut und Augen. Die Dämpfe wirken ebenfalls reizend und können in hohen Konzentrationen zur Lungenschädigung und zur ZNS-Depression führen.<a href="#cite_note-Römpp-3">[3]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-CosIng-1"><a href="#cite_ref-CosIng_1-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://ec.europa.eu/growth/tools-databases/cosing/details/57558">OCTENE</a> in der <a href="CosIng-Datenbank" title="CosIng-Datenbank">CosIng-Datenbank</a> der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-2">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-3">d</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-4">e</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-5">f</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-6">g</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-7">h</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-8">i</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-9">j</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-10">k</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-11">l</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-12">m</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-13">n</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-14">o</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-15">p</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-16">q</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=013540">1-Octen</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-Römpp-3">↑ <a href="#cite_ref-Römpp_3-0">a</a> <a href="#cite_ref-Römpp_3-1">b</a> <a href="#cite_ref-Römpp_3-2">c</a> <a href="#cite_ref-Römpp_3-3">d</a> <a href="#cite_ref-Römpp_3-4">e</a> <a href="#cite_ref-Römpp_3-5">f</a> <a href="#cite_ref-Römpp_3-6">g</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-15-00163">Octene</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Juni 2014.

</li>

<li id="cite_note-4"><a href="#cite_ref-4">↑</a> Yadu B. Tewari, Michele M. Miller, Stanley P. Wasik, Daniel E. Martire: Aqueous Solubility and Octanol/Water Partition Coefficient of Organic Compounds at 25 °C. In: <a href="J._Chem._Eng._Data" class="mw-redirect" title="J. Chem. Eng. Data">J. Chem. Eng. Data</a>, 1982, 27, S. 451–454 (<a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/je00030a025">10.1021/je00030a025</a>).

</li>

<li id="cite_note-5"><a href="#cite_ref-5">↑</a> Kenneth C. Bachman: „Relation of Luminometer Number to Molecular Structure and Smoke Point“; in: <a href="J._Chem._Eng._Data" class="mw-redirect" title="J. Chem. Eng. Data">J. Chem. Eng. Data</a>, 1961, 6, S. 631–634 (<a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/je60011a045">10.1021/je60011a045</a>).

</li>

<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> Otto Vostrowsky, Thorolf Brosche, Helmut Ihm, Robert Zintl, Karl Knobloch: Über die Komponenten des ätherischen Öls aus Artemisia absinthium L.. In: <a href="Zeitschrift_f%C3%BCr_Naturforschung_C" title="Zeitschrift für Naturforschung C">Zeitschrift für Naturforschung C</a>. 36, 1981, S. 369–377 (<a rel="nofollow" class="external text" href="http://zfn.mpdl.mpg.de/data/Reihe_C/36/ZNC-1981-36c-0369.pdf">PDF</a>, freier Volltext).

</li>

<li id="cite_note-Desty-7"><a href="#cite_ref-Desty_7-0">↑</a> Desty, D.H.; Whyman, B.H.F.: Application of Gas-Liquid Chromatography to Analysis of Liquid Petroleum Fractions; in: <a href="Anal._Chem." class="mw-redirect" title="Anal. Chem.">Anal. Chem.</a> 29 (1957) S. 320–329, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/ac60123a001">10.1021/ac60123a001</a>.

</li>

<li id="cite_note-Forziati-8"><a href="#cite_ref-Forziati_8-0">↑</a> Forziati, A.F.; Camin, D.L.; Rossini, F.D.: Density, refractive index, boiling point, and vapor pressure of eight monoolefin (1-alkene), six pentadiene, and two cyclomonoolefin hydrocarbons; in: <a href="J._Res._NBS" class="mw-redirect" title="J. Res. NBS">J. Res. NBS</a> 45 (1950) S. 406–410, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.6028/jres.045.044">10.6028/jres.045.044</a>, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://nvlpubs.nist.gov/nistpubs/jres/045/jresv45n5p406_A1b.pdf">PDF</a>.

</li>

<li id="cite_note-Tsonopoulos-9"><a href="#cite_ref-Tsonopoulos_9-0">↑</a> Tsonopoulos, C.; Ambrose, D.: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 6. Unsaturated Aliphatic Hydrocarbons; in: <a href="J._Chem._Eng._Data" class="mw-redirect" title="J. Chem. Eng. Data">J. Chem. Eng. Data</a> 41 (1996) S. 645–656, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/je9501999">10.1021/je9501999</a>.

</li>

<li id="cite_note-Dean-10"><a href="#cite_ref-Dean_10-0">↑</a> Dean, J.A.: Lange's Handbook of Chemistry, 15. Ed. 1999, McGraw-Hill, Inc. New York, ISBN 0-07-016384-7.

</li>

<li id="cite_note-Brandes-11">↑ <a href="#cite_ref-Brandes_11-0">a</a> <a href="#cite_ref-Brandes_11-1">b</a> E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.

</li>

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